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旧台南高校講堂は1918年に建設され、現在は台南二中（台南第二高校）の小講堂となっています。日本統治時代の中学（高級中学＝高校）は基本的に日本人と台湾人の2つの教育システムがあり、ここはもともと日本人生徒のための中学でした。第二次世界大戦後、日本人生徒が激減したため一時的に現在の台南一中と合併し、後に正式に台南二中となりました。
 
講堂の建物には傾斜屋根（切り妻屋根）が採用され、日本統治時代の他の学校建築と同様に学び舎としての風格が色濃く漂うものとなっています。現在の講堂北側の演壇上には今もなお、日本統治時代に天皇陛下の御真影と教育勅語を保管していた奉安室が残されています。